Chloroquin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Chloroquin
Andere Namen	(RS)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin (±)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin Chloroquinum (Latein)
Summenformel	C18H26ClN3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver (Diphosphat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-05-7 (freie Base) 50-63-5 (Diphosphat) EG-Nummer 200-191-2 ECHA-InfoCard 100.000.175 PubChem 2719 ChemSpider 2618 DrugBank DB00608 Wikidata Q422438
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	319,87 g·mol−1
Schmelzpunkt	90 °C (freie Base)[2] 193–195 °C (Diphosphat)[3] 190–213 °C (Sulfat)[3]
Siedepunkt	214–221 °C (27 Pa, freie Base)[3]
pKS-Wert	10,8 (pKb1, freie Base)[3] 13,2 (pKb2, freie Base)[3]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (freie Base)[3] gut in Säure (50 g·l−1, Disphosphat)[4] sehr schwer löslich in Ethanol und Methanol (Diphosphat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Phosphat Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloroquin, Handelsname Resochin, ist ein Gemisch zweier enantiomerer chemischer Verbindungen, die mit Chinin teilweise strukturverwandt sind. Ein Analogpräparat zu Chloroquin ist Hydroxychloroquin.

Chloroquin und Hydroxychloroquin können als Arzneistoff zur Therapie und Chemoprophylaxe der Malaria eingesetzt werden. Weit verbreitete Erregerresistenzen schränken die Anwendung für diese Indikationen jedoch stark ein.^[6][7] Darüber hinaus findet Chloroquin als Mittel bei der Behandlung rheumatischer Erkrankungen wie Lupus erythematodes und der rheumatoiden Arthritis, der Porphyria cutanea tarda sowie bei der seltenen Form der extraintestinalen Amöbiasis Verwendung.

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe, 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-114.
3. ↑ ^{a b c d e f} Beate Blümer-Schwinum, Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, E. Nürnberg, Peter Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 884–891.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chloroquine diphosphate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu Chloroquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2719 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
6. ↑ DTG: Empfehlungen zur Malariavorbeugung – Stand: Mai 2016 (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive; PDF; 4,76 MB)
7. ↑ AWMF: Leitlinie: Diagnostik und Therapie der Malaria (Memento vom 20. März 2016 im Internet Archive; PDF; 276 KB)